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    莫西沙星 基本信息

    中文名称:
    莫西沙星 
    中文别名:
    莫西沙星;
    1-环丙基-7-(S,S-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸;
    (4ΑS-CIS)-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(六氢-6H-吡咯[3,4-B] 吡啶-6-基)-4-氧-3-喹啉羧酸 
    英文名称:
    3-Quinolinecarboxylicacid,1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-[(4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-4-oxo-
    英文别名:
    moxifloxacin;
    Avdox;
    Moxifloxacin;
    MAXIOFFOXACIN 
    CAS No.:
    151096-09-2
    分 子 式:

    C21H24FN3O4

    分 子 量:
    401.44
    精确分子量:
    437.15200
    PSA:
    83.80000
    InChI:
    InChI=1/C21H24FN3O4/c1-29-20-17-13(19(26)14(21(27)28)9-25(17)12-4-5-12)7-15(22)18(20)24-8-11-3-2-6-23-16(11)10-24/h7,9,11-12,16,23H,2-6,8,10H2,1H3,(H,27,28)/t11-,16+/m0/s1
    危险品标志:

    harmfulxn

    风险术语:

    R22;R40;

    安全术语:

    S36/37;

    分子结构式:
    SDS:
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    莫西沙星 制备方法及用途

    制备方法

    推荐如下合成路线,中间体1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸与硼的螯合物按文献方法制备. (1).6-苄基-吡咯并吡啶-5,7-二酮的制备在反应瓶中加入75.15g(0.45mol)和乙酸酐170ml(1.8mol),加热微回流搅拌反应4.5h.减压浓缩至干,剩余物加二烷100ml,搅拌加热至70 oC,待溶解后减压蒸除溶剂,得白色固体.直接进行下步反应.在反应瓶中加入二烷200ml和上步骤所得白色固体,室温搅拌下滴加苄基胺(PhCH2NH2)49.2ml(0.45mol),约30min滴完,继续在室温搅拌1.5h.减压浓缩至干,剩余物中加入乙酸酐191ml(2.03mol)和乙酸钠5.54g(0.068mol),升温至125 oC,在该温度保持搅拌3.5h.冷至室温,过滤,滤饼水洗,乙醇洗,抽干,干燥,得白色固体92.3g.滤液减压浓缩至体积40ml,室温放置过夜析晶,回收6.02g,共得98.3g,收率91.8%,mp161~163 oC.(2) 6-苄基-六氢-吡咯并吡啶-5,7-二酮的制备在高压釜中加入20g(0.084mol)、THF150ml和5%Pd/C 2.5g,用N2置换釜内空气三次,氢气置换N2三次,充氢(85 oC/8Mpa)反应,直至不吸氢为止(大约5h),冷却,放余压,滤除反应液中Pd/C,滤液减压浓缩至干,得黄色油状物粗品20.42g,不要纯化,直接进行下步反应.(3)6-苄基-八氢-吡咯并吡啶的制备在反应瓶中于氮气?;は录尤隩HF 500ml和LiAlH4 10.3g(0.27mol),并在搅拌下和氮气?;は碌渭由喜轿匏甌HF(60ml)溶液,加毕,搅拌缓慢升温至回流,搅拌回流16h.冷至室温,慢慢加入水10.5ml和THF100ml,滴加5%NaOH25ml,加毕,搅拌回流1h.冷却至室温,过滤,滤渣用THF洗,滤液及洗液合并,减压浓缩至干,得棕色黏稠状液体17.0g,收率93.7%.(4) (S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并吡啶的制备在反应瓶中加入L-(+)-酒石酸21.1g(0.141mol)、DMF60ml,搅拌加热到80 oC溶解,30min内滴加[19.0g(0.088mol)]的DMF(20ml)溶液,同温度下搅拌1h,冷却至室温后再搅拌1h,放置过夜.过滤,滤饼用DMF洗,乙醇洗,用乙二醇单甲醚重结晶,得(R,R)- (S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并吡啶的L-酒石酸盐白色晶体13.6g,收率84.4%,mp112~120 oC .合并滤液和重结晶洗液,减压浓缩至干,剩余物中加水50ml,搅拌下加入30%NaOH水溶液50ml,干90~100 oC 搅拌1h.冷却至室温,除去少量漂浮的黑色黏稠物,用环己烷(150ml*3)提取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩,得棕色液体10g,待用.在反应瓶中加入D-(-)-酒石酸11.0g(0.073mol)和DMF 35ml,搅拌加热至80 oC 溶解,于30min内滴加上述所得之棕色液体的DMF(15ml)溶液,同温搅拌1h.自然冷却至室温后再搅拌1h,放置过夜.过滤,滤饼用(S,S)- (S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并吡啶的D-酒石酸盐12.5g,收率77.6%,mp112~120 oC(S,S)- (S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并吡啶的D-酒石酸盐12.5g(0.034mol)加到反应瓶,加水40ml,搅拌溶解,搅拌下加入30%NaOH水溶液11ml,室温搅拌1h.用环己烷(150ml*3)提取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩至干,得黄色黏稠液(S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并吡啶 6.6g,收率89.4%.(5).(S,S)-八氢-6H-吡咯并吡啶的制备在高压釜加入(S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并吡啶 6.5g(0.03mol)和甲醇50ml,搅拌溶解,加入5%Pd/C 1.35g,于90 oC /9MPa下氢化(操作同(2))16h.过滤,滤液减压浓缩至干(浴温<45 oC ).剩余物溶于水20ml,用环己烷(20ml*3)提取,有机层用水反提取(30ml*3),合并水层,加入NaOH 2g,用氯仿(30ml*3)提取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩至干,得浅黄色黏液.3.4g,收率89.9%.(6). (1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸-O3,O4)双(乙酰氧)-硼酸盐(或硼螯合物)的制备在反应瓶中加入硼酸57.2g(0.925mol)和氯化锌1.24g,再向该混合物中加入乙酸酐300ml,搅拌升温至110 oC ,在该温度搅拌1.5h.再向该反应混合物中加入冰醋酸400ml,在同温度下搅拌1h.放冷后,在50~60 oC加入1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 200g(0.619mol),随后加入200ml冰醋酸,在同温度下搅拌5h.将反应混合物减压浓缩,剩余油状物中加入8L冰水,产生沉淀,过滤收集,再悬浮至3L水中,过滤,干燥,得到(1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸-O3,O4)双(乙酰氧)-硼酸盐(或硼螯合物) 249g,它是一亮橙黄色粉末状物,mp113~117 oC(7) 莫西沙星的合成在反应瓶中加入(1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸-O3,O4)双(乙酰氧)-硼酸盐(或硼螯合物) 2.0g(4.73mmol)和乙腈10ml,搅拌溶解,再加入三乙胺0.5ml和(S,S)-八氢-6H-吡咯并吡啶 0.66g(5.24mmol),搅拌回流3h.减压浓缩至干,剩余物加石油醚,捣碎分散固化,得黄色固体过滤,滤饼用石油醚洗,抽干,溶于7%NaOH溶液13.5ml,于80 oC 搅拌3h,冷至室温,过滤,滤液用5%乙酸水溶液调至PH7,过滤,滤饼用5%乙酸水溶液溶解,过滤,滤液用5%NaOH水溶液调至PH7,过滤,滤饼用水洗,乙醇洗,抽干,干燥,得淡黄色固体莫西沙星 1.53g,收率80.5%,mp203~207 oC

    合成制备方法

    推荐如下合成路线,中间体1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸与硼的螯合物按文献[8]方法制备.

    (1).6-苄基-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮的制备

    在反应瓶中加入75.15g(0.45mol)和乙酸酐170ml(1.8mol),加热微回流搅拌反应4.5h.减压浓缩至干,剩余物加二烷100ml,搅拌加热至70 oC,待溶解后减压蒸除溶剂,得白色固体.直接进行下步反应.

    在反应瓶中加入二烷200ml和上步骤所得白色固体,室温搅拌下滴加苄基胺(PhCH2NH2)49.2ml(0.45mol),约30min滴完,继续在室温搅拌1.5h.减压浓缩至干,剩余物中加入乙酸酐191ml(2.03mol)和乙酸钠5.54g(0.068mol),升温至125 oC

    ,在该温度保持搅拌3.5h.冷至室温,过滤,滤饼水洗,乙醇洗,抽干,干燥,得白色固体92.3g.滤液减压浓缩至体积40ml,室温放置过夜析晶,回收6.02g,共得98.3g,收率91.8%,mp161~163 oC.

    (2) 6-苄基-六氢-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮的制备

    在高压釜中加入20g(0.084mol)、THF150ml和5%Pd/C 2.5g,用N2置换釜内空气三次,氢气置换N2三次,充氢(85 oC/8Mpa)反应,直至不吸氢为止(大约5h),冷却,放余压,滤除反应液中Pd/C,滤液减压浓缩至干,得黄色油状物粗品20.42g,不要纯化,直接进行下步反应.

    (3)6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的制备

    在反应瓶中于氮气?;は录尤隩HF 500ml和LiAlH4 10.3g(0.27mol),并在搅拌下和氮气?;は碌渭由喜轿匏甌HF(60ml)溶液,加毕,搅拌缓慢升温至回流,搅拌回流16h.冷至室温,慢慢加入水10.5ml和THF100ml,滴加5%NaOH25ml,加毕,搅拌回流1h.冷却至室温,过滤,滤渣用THF洗,滤液及洗液合并,减压浓缩至干,得棕色黏稠状液体17.0g,收率93.7%.

    (4) (S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的制备在

    反应瓶中加入L-(+)-酒石酸21.1g(0.141mol)、DMF60ml,搅拌加热到80 oC溶解,30min内滴加[19.0g(0.088mol)]的DMF(20ml)溶液,同温度下搅拌1h,冷却至室温后再搅拌1h,放置过夜.过滤,滤饼用DMF洗,乙醇洗,用乙二醇单甲醚重结晶,得(R,R)- (S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的L-酒石酸盐白色晶体13.6g,收率84.4%,mp112~120 oC .

       合并滤液和重结晶洗液,减压浓缩至干,剩余物中加水50ml,搅拌下加入30%NaOH水溶液50ml,干90~100 oC 搅拌1h.冷却至室温,除去少量漂浮的黑色黏稠物,用环己烷(150ml*3)提取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩,得棕色液体10g,待用.

    在反应瓶中加入D-(-)-酒石酸11.0g(0.073mol)和DMF 35ml,搅拌加热至80 oC 溶解,于30min内滴加上述所得之棕色液体的DMF(15ml)溶液,同温搅拌1h.自然冷却至室温后再搅拌1h,放置过夜.过滤,滤饼用(S,S)- (S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的D-酒石酸盐12.5g,收率77.6%,mp112~120 oC

       (S,S)- (S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的D-酒石酸盐12.5g(0.034mol)加

    到反应瓶,加水40ml,搅拌溶解,搅拌下加入30%NaOH水溶液11ml,室温搅拌1h.用环己烷(150ml*3)提取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩至干,得黄色黏稠液(S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶 6.6g,收率89.4%.

    (5).(S,S)-八氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶的制备

    在高压釜加入(S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶 6.5g(0.03mol)和甲醇

    50ml,搅拌溶解,加入5%Pd/C 1.35g,于90 oC /9MPa下氢化(操作同(2))16h.过滤,滤液减压浓缩至干(浴温<45 oC ).剩余物溶于水20ml,用环己烷(20ml*3)提取,有机层用水反提取(30ml*3),合并水层,加入NaOH 2g,用氯仿(30ml*3)提取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩至干,得浅黄色黏液.3.4g,收率89.9%.

    (6). (1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸-O3,O4)双(乙酰氧)-硼酸盐(或硼螯合物)的制备

    在反应瓶中加入硼酸57.2g(0.925mol)和氯化锌1.24g,再向该混合物中加入乙酸酐300ml,搅拌升温至110 oC ,在该温度搅拌1.5h.再向该反应混合物中加入冰醋酸400ml,在同温度下搅拌1h.放冷后,在50~60 oC加入1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 200g(0.619mol),随后加入200ml冰醋酸,在同温度下搅拌5h.将反应混合物减压浓缩,剩余油状物中加入8L冰水,产生沉淀,过滤收集,再悬浮至3L水中,过滤,干燥,得到(1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸-O3,O4)双(乙酰氧)-硼酸盐(或硼螯合物) 249g,它是一亮橙黄色粉末状物,mp113~117 oC

    (7) 莫西沙星的合成

    在反应瓶中加入(1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸-O3,O4)双(乙酰氧)-硼酸盐(或硼螯合物) 2.0g(4.73mmol)和乙腈10ml,搅拌溶解,再加入三乙胺0.5ml和(S,S)-八氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶 0.66g(5.24mmol),搅拌回流3h.减压浓缩至干,剩余物加石油醚,捣碎分散固化,得黄色固体过滤,滤饼用石油醚洗,抽干,溶于7%NaOH溶液13.5ml,于80 oC 搅拌3h,冷至室温,过滤,滤液用5%乙酸水溶液调至PH7,过滤,滤饼用5%乙酸水溶液溶解,过滤,滤液用5%NaOH水溶液调至PH7,过滤,滤饼用水洗,乙醇洗,抽干,干燥,得淡黄色固体莫西沙星 1.53g,收率80.5%,mp203~207 oC

    用途简介

    氟喹诺酮类抗菌药。DNA拓扑异构酶抑制剂,可用于治疗金葡菌、流感杆菌、肺炎球菌等引起的社会获得性肺炎,慢性支气管炎急性发作,急性窦炎等。属第四代喹诺酮类抗菌药物,是新一代抗菌谱广的抗生素.该品对常见的呼吸道病菌,如肺炎链球菌、嗜血流感杆菌、卡他莫拉汉菌以及部分金黄色葡萄球菌都具有很强的抗菌活性.特别是对肺炎链球菌,抗菌作用强大.临床用于治疗急性窦腺炎、慢性支气管炎的急性发作)社区获得性肺炎,以及无并发症的皮肤感染和皮肤软组织感染.本品特点是几乎没有光敏反应,具有良好的组织穿透力,在肺组织中也可达到很高浓度,是治疗呼吸道感染较好的药物.

    用途

    1.氟喹诺酮类抗菌药。DNA拓扑异构酶抑制剂,可用于治疗金葡菌、流感杆菌、肺炎球菌等引起的社会获得性肺炎,慢性支气管炎急性发作,急性窦炎等。

    2.属第四代喹诺酮类抗菌药物,是新一代抗菌谱广的抗生素.该品对常见的呼吸道病菌,如肺炎链球菌、嗜血流感杆菌、卡他莫拉汉菌以及部分金黄色葡萄球菌都具有很强的抗菌活性.特别是对肺炎链球菌,抗菌作用强大.临床用于治疗急性窦腺炎、慢性支气管炎的急性发作)社区获得性肺炎,以及无并发症的皮肤感染和皮肤软组织感染.本品特点是几乎没有光敏反应,具有良好的组织穿透力,在肺组织中也可达到很高浓度,是治疗呼吸道感染较好的药物.

    莫西沙星 物化性质

    外观与性状:
    近乎于白色晶体粉末
    密度:
    1.408 g/cm3
    熔点:
    193-195?°C(lit.)
    沸点:
    636.4oC at 760 mmHg
    闪点:
    338.7oC
    折射率:
    1.633
    蒸汽压:
    4.56E-17mmHg at 25°C
    其它信息:

    性质:晶体

    熔点(oC):203~208

    莫西沙星 安全信息

    海关代码:
    29329970
    WGK_Germany:
    3
    德国有关水污染物质的分类清单
    危险类别码:
    R22
    安全说明:
    S26-S37/39
    安全标志:
    :
    危险标志:
    Xn: Harmful;

    莫西沙星 分子结构与计算化学数据

    分子结构数据

    1、  摩尔折射率:101.82

    2、  摩尔体积(cm3/mol):284.9

    3、  等张比容(90.2K):795.0

    4、  表面张力(dyne/cm):60.5

    5、  极化率(10-24cm3):40.36

    计算化学数据

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.6

    2.氢键供体数量:2

    3.氢键受体数量:8

    4.可旋转化学键数量:4

    5.互变异构体数量:无

    6.拓扑分子极性表面积82.1

    7.重原子数量:29

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:727

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:2

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1

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    产品介绍:
    产品名称:莫西沙星 Cas号:151096-09-2 纯度: 包装信息:25kg 价格:洽谈
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    联系人:吴滨 电话:027-83855391 手机:13657260109
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