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    • 基本信息
    • 制备方法及用途
    • 物化性质
    • 安全信息
    • 毒理性
    • MSDS
    • 海关数据
    • 结构与计算化学
    • 上游产品
    • 下游产品
    • 表征图谱

    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 基本信息

    中文名称:
    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 
    中文别名:
    三氯生;
    5-氯-2-(2',4'-二氯苯氧基)苯酚;
    5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯酚;
    特可新;
    2,4,4'-三氯-2-羟基二苯醚;
    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚;
    2,4,4’-三氯-2’-羟基二苯醚 
    英文名称:
    Triclosan
    英文别名:
    triclosan;
    TRICLOSAN USP;
    Cloxifenol;
    5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol;
    TROX-100;
    ch3565;
    2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether;
    irgasandp300;
    2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenyl Ether;
    ZilesanUW.;
    Triclosan;
    IRGASAN;
    Irgacare MP;
    TRICHLOSAN 
    CAS No.:
    3380-34-5
    分 子 式:

    C12H7Cl3O2

    分 子 量:
    289.54
    精确分子量:
    287.95100
    PSA:
    29.46000
    MDL:
    MFCD00800992
    EINECS:
    222-182-2
    BRN:
    2057142
    InChI:
    The Key: XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N
    危险品标志:

     

    风险术语:

    R36/38R50/53

    安全术语:

    S22; S24/25;

    分子结构式:
    SDS:
    查看

    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 制备方法及用途

    制备方法

    (1)以2,4-二氯苯酚为原料,2,4二氯苯酚与氢氧化钾反应生成二氯酚钾。再与2,5-二氯硝基苯在铜粉催化下,反应得到2,4,4'-三氯-2'-硝基二苯醚。再用铁粉还原生成2,4,4'-三氯-2'-氨基二苯醚,再重氮化水解得到产品。(2)以邻甲氧基苯酚为原料,氢氧化钾粉末和邻甲氧基苯酚(愈创木酚),反应制得邻甲氧基苯酚钾盐。与溴苯反应甲氧基二苯醚,通入氯气氯化,制得2,4,4'-三氯-2'-甲氧基二苯醚。以AICI3为催化剂水解生成2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚。

    合成制备方法

    1.合成2, 4, 4 ′ - 三氯 - 2 ′ - 羟基二苯醚( 三氯新) 。将2, 4, 4 ′ - 三氯 - 2 ′ - 氨基二苯醚( TAD E) 与亚硝酸、硫酸及二氯苯混合、加热,得到重氮盐溶液,水解后再加入碱液进行反应,生成三氯新的钠盐和多种杂质的沉淀,弃去沉淀,用有机溶剂提取三氯新数次,蒸馏后得到粗制三氯新,再用硫酸中和,萃取三氯新,弃去上层液,蒸馏下层萃取液,经高真空蒸馏后再在有机溶液中重结晶得到终产品三氯新。

    用途简介

    生化研究。广谱抗菌剂,它抑制细菌和疟原虫中II型脂肪酸合成酶(FAS-II),也抑制哺乳动物脂肪酸合成酶(FASN), 而且可能还具有抗癌活性

    用途

    1.有机化合物,医药中间体.

    2.可用于个人护理用品,家用清洁剂、消毒及医用清洁剂、工业清洁剂等的卫生消毒。玉洁新D P 3 0 0推荐使用范围和剂量如下:
    ( 1)个人护理用品 抗菌皂;浴液及洗发液;洗面奶、面霜及须后用品;婴幼儿皮肤护理品等。除体臭用品;脚护理品。推荐用量0 . 1%~0 . 5%。
    ( 2)家用清洁剂 餐具洗涤剂;硬表面清洗消毒剂;织物洗净剂;纺织整理剂;空气清新剂;消毒纸巾等。推荐用量0 . 1%~0 . 5%。
    ( 3)消毒及医疗用品 消毒洗手液;硬表面消毒剂;创伤护理品等。推荐用量0 . 5%~1 . 0%。
    ( 4)口腔卫生用品 高纯度的玉洁新还可用于口腔卫生用品中,如治疗和防治牙 龈 炎、牙 周 炎 及 口 腔 溃 疡 的 疗 效 牙 膏 及 漱 口 水 等。推 荐 用 量

     

    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 物化性质

    外观与性状:
    白色至灰白色粉末
    密度:
    1.49 g/cm3
    熔点:
    56-60?°C(lit.)
    沸点:
    344.6oC at 760 mmHg
    闪点:
    162.2oC
    存储条件/存储方法:

    ;2-8℃   避光,通风干燥处,密封保存

    稳定性相关:

    生产中使用邻甲氧基酚、溴苯、氯等有毒或腐蚀性化学品,设备应密闭,操作人员应穿戴劳保用品。

    其它信息:

    1.       性状:白色晶体状粉末

    2.       密度(g/mL,25/4℃):未确定

    3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

    4.       熔点(oC):56-58

    5.       沸点(oC,常压):未确定

    6.       沸点(oC,5.2kPa):未确定

    7.       折射率:未确定

    8.       闪点(oC):未确定

    9.       比旋光度(o):未确定

    10.    自燃点或引燃温度(oC):未确定

    11.    蒸气压(kPa,25oC):未确定

    12.    饱和蒸气压(kPa,60oC):未确定

    13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

    14.    临界温度(oC):未确定

    15.    临界压力(KPa):未确定

    16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

    17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

    18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

    19.    溶解性:微溶于水,溶于丙酮、乙醇、异丙醇、丙二醇和四氯化碳等多种溶剂及吐温20、吐温80等多种表面活性剂中。

    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 安全信息

    包装等级:
    III
    风险类别:
    9
    海关代码:
    2909500000
    WGK_Germany:
    2
    德国有关水污染物质的分类清单
    危险类别码:
    R36/38
    安全说明:
    S26-S39-S46-S60-S61-S24/25-S22
    RTECS号:
    KO1100000
    安全标志:
    S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
    S39:佩戴眼/面防护装置。
    S46:万一发生不慎吞咽,立刻寻求医生的建议(展示产品容器或者标签)。
    S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
    S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
    危险标志:
    Xi,N

    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 毒理性

    CHEMICAL IDENTIFICATION

    RTECS NUMBER :
    KO1100000
    CHEMICAL NAME :
    Ether, 2'-hydroxy-2,4,4'-trichlorodiphenyl
    CAS REGISTRY NUMBER :
    3380-34-5
    LAST UPDATED :
    199701
    DATA ITEMS CITED :
    18
    MOLECULAR FORMULA :
    C12-H7-Cl3-O2
    MOLECULAR WEIGHT :
    289.54
    WISWESSER LINE NOTATION :
    QR CG FOR BG DG

    HEALTH HAZARD DATA

    ACUTE TOXICITY DATA

    TYPE OF TEST :
    Standard Draize test
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Administration onto the skin
    SPECIES OBSERVED :
    Human
    TYPE OF TEST :
    Standard Draize test
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Administration onto the skin
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - rabbit
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Oral
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - rat
    DOSE/DURATION :
    3700 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Intraperitoneal
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - rat
    DOSE/DURATION :
    89 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Subcutaneous
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - rat
    DOSE/DURATION :
    3900 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Intravenous
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - rat
    DOSE/DURATION :
    29 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Oral
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - mouse
    DOSE/DURATION :
    4530 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Intraperitoneal
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - mouse
    DOSE/DURATION :
    84 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Subcutaneous
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - mouse
    DOSE/DURATION :
    3800 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Administration onto the skin
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - rabbit
    DOSE/DURATION :
    9300 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    TYPE OF TEST :
    TDLo - Lowest published toxic dose
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Oral
    DOSE :
    4400 mg/kg
    SEX/DURATION :
    female 7-17 day(s) after conception
    TOXIC EFFECTS :
    Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death

    MUTATION DATA

    TYPE OF TEST :
    DNA repair
    TEST SYSTEM :
    Bacteria - Bacillus subtilis
    DOSE/DURATION :
    5 mg/disc
    REFERENCE :
    JOSCDQ Journal of SCCJ (Society of Cosmetic Chemists of Japan). (Nippon Keshohin Gijutsushakai, c/o Shiseido, 7-5-5 Ginza, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.10- 1976- Volume(issue)/page/year: 15,243,1981 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - A1355 No. of Facilities: 1242 (estimated) No. of Industries: 18 No. of Occupations: 55 No. of Employees: 73886 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - A1355 No. of Facilities: 4403 (estimated) No. of Industries: 33 No. of Occupations: 52 No. of Employees: 188670 (estimated) No. of Female Employees: 121892 (estimated)
    毒理学数据:

    1、急性毒性:

    大鼠口经LD50: 3700 mg/kg

    大鼠腹腔LD50: 89 mg/kg

    大鼠皮下LD50: 3900 mg/kg

    大鼠静脉LD50: 29 mg/kg

    小鼠口经LC50: 4530 mg/kg

    小鼠腹腔LC50: 84 mg/kg

    小鼠皮下LC50: 3800 mg/kg

    兔子皮肤注射LD50: 9300 mg/kg

    2、繁殖数据:

    大鼠口经LD50:4400 mg/kgSEX/DURATION : female 7-17 day(s) after conception

    3、致突变数据:

    DNA的repairTEST系统:细菌-枯草芽孢杆菌:5 mg/disc

    生态数据:

    该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意

    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 MSDS

      2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚      修改号码:5    

    ???nbsp;1. 化学品
        产品名称:      2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenyl Ether    
        修改号码:      5    

    ???nbsp;2. 危险性概述
      GHS分类
         物理性危害        未分类    
         健康危害
        急性毒性(经口)      第5级    
      皮肤腐蚀/刺激      第2级    
      严重损伤/刺激眼睛      2A类    
         环境危害
        急性水生毒性      第1级    
        慢性水生毒性      第1级    
      GHS标签元素
         图标或危害标志
         信号词        警告    
         危险描述        吞咽可能有害。    
        造成皮肤刺激
        造成严重眼刺激
        对水生生物有极毒性
        长期影响对水生生物有极毒性
         防范说明
      [预防]        避免释放到环境中。    
        处理后要彻底清洗双手。
      穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
      2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚      修改号码:5    

    ???nbsp;2. 危险性概述
      [急救措施]        眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续冲洗。    
      眼睛接触:求医/就诊
        皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
      若皮肤刺激:求医/就诊。
        脱掉被污染的衣物,清洗后方可重新使用。
      若感不适:呼叫解毒中心/医生。
        收集溢出物。
      [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。    

    ???nbsp;3. 成分/组成信息
      单一物质/混和物        单一物质    
      化学名(中文名):      2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚    
        百分比:      ....    
      CAS编码:      3380-34-5    
        俗名:      5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol , Triclosan    
        分子式:      C12H7Cl3O2    

    ???nbsp;4. 急救措施
        吸入:      将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。    
        皮肤接触:      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
      若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
        眼睛接触:        用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。    
      如果眼睛刺激:求医/就诊。
        食入:      若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。    
        紧急救助者的防护:        救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。    

    ???nbsp;5. 消防措施
        合适的灭火剂:        干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳    
        特殊危险性:        小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
        特定方法:        从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。    
        非相关人员应该撤离至安全地方。
        周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
        消防员的特殊防护用具:        灭火时,一定要穿戴个人防护用品。    

    ???nbsp;6. 泄漏应急处理
        个人防护措施,防护用具,      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。    
        紧急措施:        泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。    
        环保措施:        小心,切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。    
        控制和清洗的方法和材料:        清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
        法律法规处置。

    ???nbsp;7. 操作处置与储存
        处理
        技术措施:        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
        和脸。
        注意事项:        如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。    
        操作处置注意事项:        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
        贮存
        储存条件:        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
      2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚      修改号码:5    

    ???nbsp;7. 操作处置与储存
        远离不相容的材料比如氧化剂存放。
        包装材料:        依据法律。    

    ???nbsp;8. 接触控制和个体防护
        工程控制:        尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗    
        眼器。
        个人防护用品
         呼吸系统防护:        防尘面具。依据当地和政府法规。    
         手部防护:        防护手套。    
         眼睛防护:        安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。    
         皮肤和身体防护:        防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。    

    ???nbsp;9. 理化特性
        固体
      外形(20°C):
        外观:      晶体-粉末    
        颜色:        白色类白色    
        气味:        轻微的芳香味    
      pH:        无数据资料    
        熔点:
      57°C
      沸点/沸程      290 °C    
        闪点:        无资料    
        爆炸特性
         爆炸下限:        无资料    
         爆炸上限:        无资料    
        密度:        无资料    
        溶解度:
      [水]      不溶于(10mg/L, 25°C)    
      [其他溶剂]
        溶于:      甲醇, 许多有机溶剂    
      log水分配系数 =      5.84    

    ???nbsp;10. 稳定性和反应性
        化学稳定性:        一般情况下稳定。    
        危险反应的可能性:        未报道特殊反应性。    
        须避免接触的物质        氧化剂    
      危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢    

    ???nbsp;11. 毒理学信息
        急性毒性:      ipr-rat LD50:89 mg/kg    
      orl-rat LD50:3700 mg/kg
      ivn-rat LD50:29 mg/kg
      skn-rbt LD50:9300 mg/kg
        对皮肤腐蚀或刺激:      skn-hmn 750 ug/3D-I MLD    
      skn-rbt 10 % MLD
        对眼睛严重损害或刺激:        无资料    
        生殖细胞变异原性:      dnr-bcs 5 mg/disc    
        致癌性:
      IARC =        无资料    
      NTP =        无资料    
      2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚      修改号码:5    

    ???nbsp;11. 毒理学信息
        生殖毒性:        无资料    
      RTECS 号码:      KO1100000    

    ???nbsp;12. 生态学信息
        生态毒性:
        鱼类:      48h LC50:2.04 ppm (Oryzias latipes)    
      96h LC50:0.67 mg/L (Oryzias latipes)
        甲壳类:      48h EC50:0.27 mg/L (Daphnia magna)    
        藻类:      72h EC50:0.0021 mg/L (Selenastrum capricornutum)    
      残留性 / 降解性:      0 % (by BOD), 1 % (by HPLC)    
      潜在生物累积 (BCF):      2.7 - 44 (conc. 30 ppb), 15 - 90 (conc. 3.0 ppb)    
        土壤中移动性
       log水分配系数:      5.84    
       土壤吸收系数 (Koc):      9200    
      1.5 x 10-2
         亨利定律
      constant(PaM3/mol):

    ???nbsp;13. 废弃处置
        如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
        焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

    ???nbsp;14. 运输信息
        联合国分类:      第9类 杂类    
      UN编号:      3077    
        正式运输名称:      环境有害物质, 固体, 不另作详细说明    
        包装等级:      III    
      海洋污染物:      Y    

    ???nbsp;15. 法规信息
      《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
        生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


    ???6 - 其他信息
    N/A

    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 海关数据

    中国海关编码:2909500000

    概述:
    2909500000. 醚酚、醚醇酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
    申报要素:
    品名, 成分含量, 用途
    摘要/Summary:
    2909500000 ether-phenols, ether-alcohol-phenols and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 分子结构与计算化学数据

    分子结构数据

    1、   摩尔折射率:69.26

    2、   摩尔体积(cm3/mol):194.3

    3、   等张比容(90.2K):521.0

    4、   表面张力(dyne/cm):51.7

    5、   极化率(10-24cm3):27.45

    计算化学数据

    1、   疏水参数计算参考值(XlogP):5

    2、   氢键供体数量:1

    3、   氢键受体数量:2

    4、   可旋转化学键数量:2

    5、   互变异构体数量:3

    6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):29.5

    7、   重原子数量:17

    8、   表面电荷:0

    9、   复杂度:252

    10、   同位素原子数量:0

    11、   确定原子立构中心数量:0

    12、   不确定原子立构中心数量:0

    13、   确定化学键立构中心数量:0

    14、   不确定化学键立构中心数量:0

    15、   共价键单元数量:1

    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 上游产品

    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 下游产品

    2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 表征图谱

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    湘潭嘉叶源生物科技有限公司

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