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    • 基本信息
    • 制备方法及用途
    • 物化性质
    • 安全信息
    • 毒理性
    • MSDS
    • 结构与计算化学
    • 上游产品
    • 下游产品
    • 表征图谱

    水杨醛 基本信息

    中文名称:
    水杨醛 
    中文别名:
    2-羟基苯甲醛;
    水杨醛 
    英文名称:
    Salicylaldehyde
    英文别名:
    Benzaldehyde, 2-hydroxy-;
    salicylaldehyde;
    SALICYLALDEHYD;
    SALICYLIALDENYDE;
    FEMA 3004;
    Salicylaldehyde;
    salicyaldehyde;
    salicyladehyde;
    2-hydroxylphenylaldehyde;
    Salicylal;
    o-Formylphenol;
    2-FORMYLPHENOL;
    2-hydroxyl-1-benzaldehyde;
    2-hydroxy-benzaldehyde;
    ortho-hydroxybenzaldehyde 
    CAS No.:
    90-02-8
    分 子 式:

    C7H6O2

    分 子 量:
    122.12
    精确分子量:
    122.03678
    PSA:
    37.3 A2
    MDL:
    MFCD00003317
    EINECS:
    201-961-0
    BRN:
    471388
    InChI:
    InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
    危险品标志:

    harmfulxn

    风险术语:

    R21/22;R36/38

    安全术语:

    S26;S36/37/39

    分子结构式:
    SDS:
    查看

    水杨醛 制备方法及用途

    制备方法

    1.将苯酚和过量的氢氧化钠混合,配成酚钠溶液,加热至60~65℃,缓缓加入氯仿,反应最初为紫色,渐渐转为橙红色,反应完毕后,将过剩的氯仿用水蒸气蒸出,生成的水杨醛钠盐经酸中和后,再通水蒸气蒸出水杨醛即可。 2.将邻甲苯酚与三氯氧磷混合后,在一定温度下反应,生成磷酸三邻甲苯酚酯。然后通入氯气至生成α- α -二氯衍生物为止,最后,经水解蒸馏得高收率,高含量的水杨醛产品。主要反应如下: 3. 水杨苷法,即水杨苷 ( 或水杨醇)在铂或钯催化剂的存在下,空气氧化制得。也可由苯酚作起始原料制备。反应式如下:

    合成制备方法

    1.将苯酚和过量的氢氧化钠混合,配成酚钠溶液,加热至60~65℃,缓缓加入氯仿,反应最初为紫色,渐渐转为橙红色,反应完毕后,将过剩的氯仿用水蒸气蒸出,生成的水杨醛钠盐经酸中和后,再通水蒸气蒸出水杨醛即可。


    2.将邻甲苯酚与三氯氧磷混合后,在一定温度下反应,生成磷酸三邻甲苯酚酯。然后通入氯气至生成α - α -二氯衍生物为止,最后,经水解蒸馏得高收率,高含量的水杨醛产品。主要反应如下:

    3. 水杨苷法,即水杨苷 ( 或水杨醇)在铂或钯催化剂的存在下,空气氧化制得。也可由苯酚作起始原料制备。反应式如下:

     

    用途简介

    水杨醛是一种香料,也是用途极广的有机合成中间体。在药物合成中常用于合成水杨烟肼(Salinazid)、苯溴马?。˙enzbromarone)和醋胺苯恶酮等。

    用途

    1.主要用于生产香豆素,配制紫罗兰香料,还可用作杀菌剂。肼的检定,钪的光度测定。镍与钴的萃取分离。镍、铜、铁、钯和钒的沉淀剂。溶剂、香料及有机合成中间体。

    2.水杨醛有良好的杀菌效果,在工业循环冷却水和油田回注水等水处理中用作杀菌剂。在油品香料中用作防腐杀菌剂。当使用浓度为50mg/L时,可杀灭60%的铁细菌,85%的硫酸盐还原菌。用于水处理一般用量为50~100Mg/L。使用浓度应在其水溶范围之内,可直接投加。

    3.用作分析试剂、香料、汽油添加剂及用于有机合成。[21]

    水杨醛 物化性质

    外观与性状:
    透明油性液体
    密度:
    1.226±0.06 g/cm3
    熔点:
    -7 °C
    沸点:
    193.7±13.0 °C
    闪点:
    75.0±12.4 °C
    水溶解性:
    Slightly Soluble (3.3 g/L)
    折射率:
    n20/D 1.573(lit.)
    蒸汽密度:
    0.329 Torr
    存储条件/存储方法:
    库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
    稳定性相关:

    1.稳定性[17]  稳定

    2.禁配物[18]  强氧化剂、强酸、强碱

    3.聚合危害[19]  不聚合

    其它信息:

    1.性状:无色透明至淡黄色油状液体,有焦灼味及杏仁气味。[1]

    2.熔点(℃):-7[2]

    3.沸点(℃):197[3]

    4.相对密度(水=1):1.17[4]

    5.相对蒸气密度(空气=1):4.2[5]

    6.饱和蒸气压(kPa):0.13(33℃)[6]

    7.燃烧热(kJ/mol):-3328.9[7]

    8.临界压力(MPa):4.99[8]

    9.辛醇/水分配系数:1.7~1.81[9]

    10.闪点(℃):77.8(CC)[10]

    11.引燃温度(℃):249[11]

    12.溶解性:用作分析试剂、香料、汽油添加剂及用于有机合成。[12]

    水杨醛 安全信息

    包装等级:
    II
    风险类别:
    6.1(b)
    WGK_Germany:
    2
    德国有关水污染物质的分类清单
    危险类别码:
    R21/22;R36/38
    安全说明:
    S26-S36/37-S36/37/39
    RTECS号:
    VN5250000
    安全标志:
    S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
    :
    危险标志:
    Xn:Harmful

    水杨醛 毒理性

    CHEMICAL IDENTIFICATION

    RTECS NUMBER :
    VN5250000
    CHEMICAL NAME :
    Salicylaldehyde
    CAS REGISTRY NUMBER :
    90-02-8
    BEILSTEIN REFERENCE NO. :
    0471388
    LAST UPDATED :
    199710
    DATA ITEMS CITED :
    15
    MOLECULAR FORMULA :
    C7-H6-O2
    MOLECULAR WEIGHT :
    122.13
    WISWESSER LINE NOTATION :
    VHR BQ

    HEALTH HAZARD DATA

    ACUTE TOXICITY DATA

    TYPE OF TEST :
    Standard Draize test
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Administration onto the skin
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - rabbit
    REFERENCE :
    FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 17,903,1979 ** ACUTE TOXICITY DATA **
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Oral
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - rat
    DOSE/DURATION :
    520 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    REFERENCE :
    FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 17,903,1979
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Administration onto the skin
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - rat
    DOSE/DURATION :
    600 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    REFERENCE :
    FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 17,903,1979
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Subcutaneous
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - rat
    DOSE/DURATION :
    900 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    REFERENCE :
    FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 17,903,1979
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Oral
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - mouse
    DOSE/DURATION :
    504 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    REFERENCE :
    NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0533438
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Intraperitoneal
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - mouse
    DOSE/DURATION :
    231 mg/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    REFERENCE :
    CHTHBK Chemotherapy (Basel). (S. Karger Pub., Inc., 79 Fifth Ave., New York, NY 10003) V.13- 1968- Volume(issue)/page/year: 16,371,1971
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Administration onto the skin
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - rabbit
    DOSE/DURATION :
    3 gm/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    REFERENCE :
    FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 17,903,1979
    TYPE OF TEST :
    LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Administration onto the skin
    SPECIES OBSERVED :
    Rodent - guinea pig
    DOSE/DURATION :
    20 mL/kg
    TOXIC EFFECTS :
    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
    REFERENCE :
    NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0533438 ** REPRODUCTIVE DATA **
    TYPE OF TEST :
    TDLo - Lowest published toxic dose
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Subcutaneous
    DOSE :
    400 mg/kg
    SEX/DURATION :
    female 11 day(s) after conception
    TOXIC EFFECTS :
    Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue)
    REFERENCE :
    RCOCB8 Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. (PJD Pub. Ltd., P.O. Box 966, Westbury, NY 11590) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 38,209,1982
    TYPE OF TEST :
    TDLo - Lowest published toxic dose
    ROUTE OF EXPOSURE :
    Subcutaneous
    DOSE :
    400 mg/kg
    SEX/DURATION :
    female 11 day(s) after conception
    TOXIC EFFECTS :
    Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
    REFERENCE :
    RCOCB8 Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. (PJD Pub. Ltd., P.O. Box 966, Westbury, NY 11590) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 38,209,1982 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 80207 No. of Facilities: 49 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 418 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 80207 No. of Facilities: 723 (estimated) No. of Industries: 9 No. of Occupations: 6 No. of Employees: 4597 (estimated) No. of Female Employees: 234 (estimated)
    毒理学数据:

    1.急性毒性[13]  LD50:520mg/kg(大鼠经口);3000mg/kg(兔经皮)

    2.刺激性[14]  家兔经皮:500mg(24h),中度刺激。

    生态数据:

    1.生态毒性[15]  IC50:1.6~4.9mg/L(72h)(藻类)

    2.生物降解性  暂无资料

    3.非生物降解性  暂无资料

    4.其他有害作用[16]  该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

    水杨醛 MSDS

    国标编号: 61599
    CAS: 90-02-8
    中文名称: 2-羟基苯甲醛
    英文名称: Salicylaldehyde;o-hydroxybenaaldehyde
    别 名: 水杨醛;邻羟基苯甲醛
    分子式: C7H6O2;HOC6H4CHO
    分子量: 122.12
    熔 点: -7℃ 沸点:197℃
    密 度: 相对密度(水=1)1.17
    蒸汽压: 76℃
    溶解性: 微溶于水,溶于乙醇、乙醚
    稳定性: 稳定
    外观与性状: 无色澄清油状液体,有焦灼味及杏仁气味
    危险标记: 14(有毒品)
    用 途: 用作分析试剂、香料、汽油添加剂及用于有机合成

    2.对环境的影响 该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。 一、健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:本品对呼吸道有刺激性,吸入后引起咳嗽、胸痛。对眼和皮肤有刺激性。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性:LD50520mg/kg(大鼠经口);3000mg/kg(兔经皮) 危险特性:遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧并放出有毒气体。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法   4.实验室监测方法   5.环境标准 6.应急处理处置方法 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防毒服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,佩戴空气呼吸器。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 身体防护:穿透气型防毒服。 手防护:戴防化学品手套。 其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,沐浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入:饮足量温水,催吐,就医。 灭火剂:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

    水杨醛 分子结构与计算化学数据

    分子结构数据

    1、   摩尔折射率:34.88

    2、   摩尔体积(cm3/mol):99.5

    3、   等张比容(90.2K):267.3

    4、   表面张力(dyne/cm):52.0

    5、   极化率(10-24cm3):13.83

    计算化学数据

    1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.8

    2、氢键供体数量:1

    3、氢键受体数量:2

    4、可旋转化学键数量:1

    5、互变异构体数量:5

    6、拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

    7、重原子数量:9

    8、表面电荷:0

    9、复杂度:101

    10、同位素原子数量:0

    11、确定原子立构中心数量: 0

    12、不确定原子立构中心数量:0

    13、确定化学键立构中心数量:0

    14、不确定化学键立构中心数量:0

    15、共价键单元数量:1

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